Quale ragazza non sogna, una volta nella vita, di ricevere in dono un gioiello di Tiffany? A New York, sulla Fifth Avenue, il giorno della vigilia di Natale due uomini stanno comprando un regalo per la donna di cui sono innamorati. Gary, che aveva quasi dimenticato il regalo per la sua fidanzata Rachel, sta acquistando per lei un braccialetto portafortuna. Ethan invece sta cercando qualcosa di speciale: un anello di fidanzamento per Vanessa, uno splendido solitario col quale si inginocchierà davanti a lei e le farà una romantica proposta di matrimonio. Ma quando per sbaglio, all'uscita dal negozio, i due regali vengono scambiati, Rachel si ritroverà al dito l'anello destinato a Vanessa. E per Ethan riportarlo alla donna per la quale lo ha scelto non sarà affatto semplice. Soprattutto se il destino ha altre idee a riguardo...