Damon ha rotto il patto che aveva stretto con le Guardiane: adesso la fine è segnata. Elena sta morendo. Le Guardiane, però, le concedono un'ultima possibilità per salvare se stessa e l'amato Damon: deve tornare indietro nel tempo, all'epoca in cui non aveva ancora conosciuto gli affascinanti fratelli Salvatore, al momento in cui tutto è cominciato. Dovrà impedire che Stefan e Damon commettano gli stessi crimini del passato. Solo Elena può cancellare tutto il sangue che è stato versato, risparmiare ai suoi amici le terribili sofferenze che hanno patito e fermare, ancora prima che si inneschi, quel terribile meccanismo a orologeria che ha portato alla catastrofe. Ma il Damon che ha conosciuto tanti anni fa non sembra lo stesso che ora ha accanto: è un personaggio oscuro e pericoloso... Elena sarà in grado di resistergli? E soprattutto, riuscirà a crearsi un futuro senza più traccia dei fratelli Salvatore nella sua vita?